A continuación se explica como evitar que Mail pida constantemente la contraseña en Mac OS Mavericks.

Uno de los problemas particulares al actualizar a OS X Mavericks es que Mail pide constantemente la contraseña de acceso a nuestra cuenta de iCloud, a pesar de que estemos correctamente validados en el servicio en la nube de Apple. Al actualizar a OS X Mavericks, muchas configuraciones internas del sistema cambian, y en ocasiones producen problemas de este tipo, que como siempre, suelen tener la solución a un par de click de distancia:

Este problema se debe al modo de autenticación especifico que utiliza Apple para sus cuentas de correo y, tiene muy fácil solución. Simplemente dirigiéndonos a Preferencias de Mail > Cuentas > Avanzado > Autenticación y utilizar el método Identificador de Apple. Esto hará que la aplicación use por defecto el certificado de iCloud con nuestros credenciales alojado en nuestro Mac y Mail no pedirá de nuevo la contraseña del servicio.